Beilstein J Org Chem. 2025 Oct 29;21:2297-2301. doi: 10.3762/bjoc.21.175. eCollection 2025.
RESUMO
Butirolactonas halogenadas são encontradas em uma variedade de materiais bioativos e são usadas para a construção de análogos de nucleosídeos. Procedimentos curtos para a sua síntese foram desenvolvidos a partir de levoglucosenona, que pode ser obtida em um único passo a partir da pirólise da celulose tratada com ácido. Os processos utilizam reagentes baratos para a funcionalização estereosseletiva do C3 do sistema de anel bicíclico, com uma posterior oxidação Baeyer-Villiger fornecendo as dideoxiribonolactonas fluoradas, cloradas e bromadas.
PMID: 41189913 | PMC: PMC12581009 | DOI: 10.3762/bjoc.21.175
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